中日・井上一樹監督（５３）が２０２５年１月２５日、ナショナルズと契約した小笠原に“激辛エール”を送った。ナゴヤ球場で取材に対応。夢の実現を喜びながら「中途半端な形で帰ってくることがないように。頭かきながら『すみません、また日本でやっかいになります』はダメだよ」と自覚を促し、左腕を送り出した。
「誰にも文句を言わせない成績を挙げて『行ってきます』なら、かっこいいけど」ともチクリ。小笠原は２０２４年は５勝１１敗だった。開幕前から球団がポスティングを容認する方針であったとしても「（成績が）よくも悪くも、結局（メジャーへ）行っちゃうの？」と疑問符。４年連続で規定投球回に到達した小笠原への批判ではなく、今後の基準構築の必要性を指摘した。