誰か教えてください。

営内者で隊舎から門まで自転車を手押しして行き、門を通過した後に自転車に乗る。もちろんヘルメットは持たないです。
その逆もあり、門手前まで自転車に乗り、門通過前から隊舎まで自転車を手押しする。
この方法はＯＫですか？これからデートなどのときにヘルメットで髪型が崩れるのはちょっとイヤです。