物書きとして小説を書いている時に思うのですが、作品の中で意思と覚悟を持った人物は、作者である私の手を離れて勝手に動き出すことが多々あります。登場人物の活躍する様が勝手にイメージされるのです。
何が言いたいかというと、皆さんも確固たる意思と覚悟を身につけ、上司に退職後のあなたのイメージがしやすいようにするべきなのです。そうすると上司はあなたが退職後に活躍するイメージが湧き、安心して辞めさせることができるのです。