>>125
>高校に行かない=貧しいという短絡的思考

経済的理由については、本人に勉強する気があれば克服可能ということで対案（奨学金・定時制）を示しておきましたが。
むしろ重要なのは知能的理由の方です。

>下らない学校に行くくらいなら

つまり、あなたには下らない学校にしか行けない程度の知能しか無かった、ということですね。
私は、多分あなたの親御さんに会ったことは無いのでどのような方かは存じませんが、『子を見ること親に如かず』というのは本当のようですね。
親御さんも、あなたに勉学で身を立てさせるのは無理だ、と諦めていらっしゃったのでしょう。

>早めに社会に出てみっちり鍛えようという

私は別に、中学卒業直後に社会に出ることを否定しているわけではありません。
人間国宝と呼ばれる人や重要無形文化財を継承する人に弟子入りして技術を磨き、伝統を受け継ぐ。それはとても素晴らしいことです。
でも、あなたが就職したのは運送会社。受け継ぐべき伝統などありません。
さて、就職してから免許を取得するまでの二年乃至三年の間、あなたは一体何をしていたか。
以前にこう書かれていますね。「免許取るまでは会社の雑用やらされてたけど」と。
運送会社に就職したものの、雑用しか出来ず、売り上げに貢献することなどとても不可能。これでは、まさに「お荷物」です。
高校に行った人よりも三年早く社会に出て、雑用でみっちり鍛えられた？
その間を「お荷物」として過ごすしか無かったのなら、高校に行っておいた方が良かったのでは…？